1-Нафтол

1-Нафтол (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Физические свойства 1-Нафтол

• Белые или желтоватые кристаллы. Температура плавления — 96,1 °C, кипения — 288 °C, вспышки — 148 °C.
• Растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, растворах щелочей. Плохо растворим в воде.

Химические свойства 1-Нафтол

Проявляет свойства фенолов. Образует водорастворимые соли в растворах щелочей, ацетильные производные с ангидридами и хлорангидридами, эфиры со спиртами в присутствии сильных кислот (например, соляной или серной).

Вступает в реакцию Бухерера-Лепти: при нагревании с бисульфитом натрия и аммиаком образуется бисульфитное производное, которое, реагируя с избытком аммиака, превращается в 1-нафтиламин.

Легко вступает в реакции электрофильного замещения.

При галогенировании 1-Нафтол:

• гипохлоритом натрия образует 2-хлор-1-нафтол;
• сульфурилхлоридом образует 4-хлор-1-нафтол.

При сульфировании 1-Нафтол:

концентрированной серной кислотой дает 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесями 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты;

двойным эквивалентом концентрированной серной кислотой дает 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту.

При нитровании концентрированной азотной кислотой:

• в среде уксусной кислоты нитрогруппа входит в положение 2;
• в среде хлороформа нитрогруппа входит в положение 2 и 4.
• 1-Нафтол сочетается с диазосоединениями сначала по положению 4, затем — по положению 2.

При гидрировании 1-нафтола:

в кислой среде при температуре 70 °C и давлении 0,3 МПа с использованием платинового катализатора дает 5-гидрокситетралин;

в щелочной среде с использованием никелевого или палладиево-угольного катализатора при температуре 60—70 °C и давлении 1,2—1,4 МПа дает 1-гидрокситетралин.

В процессе цветного фотографического проявления образует индофеноловые красители. В частности, в случае использования в качестве цветного проявляющего вещества N,N-диметил-п-фенилендиамина образуется индофеноловый синий[3]:

 + 4 AgBr + 

 {\displaystyle {\ce {->))} 

 + 4 Ag + 4 HBr

Получение 1-Нафтол

Получают 1-Нафтол следующим способом

• гидролизом 1-нафтиламина;
• окислением тетралина, затем получившийся тетралон дегидрируют.

Применение 1-Нафтол

• Используется в органическом синтезе для получения нафтолсульфокислот, галогенных и нитро- производных нафтолов.
• Также используется в производстве азокрасителей.
• Применяется в фотографии как голубая диффундирующая цветообразующая компонента