Адипиновая кислота

Синонимы: гександиовая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Формула C6O4H10

Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C); 34,1 (70 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	ограниченно растворима
Температура плавления	153 °C
Температура разложения	210-240 °C
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	265 °C
Температура декарбоксилирования	300-320 °C
Константы кислотности	K1 3,7·10−5; K2 0,53·10−5
Динамическая вязкость (η)	4,54 МПа·с (160 °C)
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	13,47·10−30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор)	-2800 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH0пл)	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения (ΔH0исп)	18,7 кДж/моль

Получение данного соединения осуществляют как в промышленных масштабах, так и в условиях лаборатории. В целом, мировое производство составляет несколько миллионов тонн ежегодно.

Пром. синтез заключается, в основном, в окислении циклогексана, которое происходит в 2 этапа. Изначально производят окисление воздухом в жидкой фазе при t примерно 145 °C и давлении 0,7 МПа. В результате выходит совокупность циклогексанон + циклогексанол, для разделения которой задействуют метод ректификации. После того, как эти два вещества есть в наличии по отдельности, первое из них берут для образования азепан-2-она, а второе окисляют с помощью 40-60 %-й азотной кислоты при t 55 °C и при наличии в качестве катализатора метаванадата аммония, чтобы получить, собственно, адипиновую к-ту. Выход продукта при рассмотренном способе получения составляет около 95 %.

Еще один высокоперспективный вариант изготовления основывается на гидрокарбонилировании дивинила.

Синтез лабораторный также возможен несколькими способами. Неплохой выход кислоты получается при окислении циклогексанола/циклогексанона трехокисью хрома/натриевым хромпиком при участии H₂SO₄ (сульфатной кислоты).К слову, двухромовокислый калий здесь задействовать не слишком правильно, так как он слабо растворяется, в растворе окисляется значительное количество воды, в которой 1,4-бутандикарбоновая к-та поддается растворению. Обратите внимание: прилив орган. вещества должен происходить порционно (каплями), поскольку описанная реакция сопровождается выделением большого объема тепла.

Вот еще некоторые способа получения С₆Н₁₀O₄:

– окисление C₆H₁₂ с помощью 50-70 %-й HNO₃ при t 100-200 °C и давлении в диапазоне 0,2-1,96 МПа (если вместо нитратной к-ты взять тетраоксид азота, то рабочая t будет составлять 50 °C);

– окисление С₆Н₁₀О озоном или азотной к-той;

– синтез из THF (тетрагидрофурана);

– карбонилирование фуранидина в ангидрид гександиовой к-ты, а уже после получение самой кислоты путем воздействия на него H₂O.

Интересно знать!

В естественной среде С₆Н₁₀O₄ присутствует в составе сахарного тростника и соке сахарной свеклы.

Применение

Вариативность сфер, отраслей, направлений, в которых для тех или иных задач используется адипиновая кислота – немалая.

Огромная часть (около 90 %) вырабатываемого вещества уходит на создание найлона 66, а также эфиров кислоты, полиамидов и полиуретанов. Найлон 66, или другими словами, полигексаметиленадипинамид – это синтетический полимер, твердый белый высокопрочный материал с большой абразивоустойчивостью и стойкостью к значительным температурам. Он, в свою очередь, находит применение в изготовлении полиамидного волокна.

Также гександиовая кислота широко задействуется в химпроме, а именно в создании различных полимеров, сложных полиэфиров, покрытий, пластифицирующих композиций и чистяще-моющих средств, присадок к маслам, шпатлевок и даже продуктов для производства обувных подошв. Из нее производят таблетки для дезинфекции воды для питья и таблетированную бытовую химию для посудомоек. Служит она и превосходной добавкой в таком важном процессе, как десульфуризация дымовых газов (очищение от серы).

Еще одно значимое направление – пищепром. Здесь добавка к пище E355 призвана придавать еде и напиткам (главным образом, безалкогольным) кислый вкус. Это мягкий подкислитель, ввиду кислого вкуса которого в тандеме с небольшой гигроскопичностью кислинка продуктов сохраняется на протяжении долгого времени. В качестве регулятора кислотного уровня (для поддержки нужного уровня водородного показателя, защиты от преждевременной порчи, окисления и прогоркания) его вносят в жвачки, ароматизированные сухие и желеобразные десерты, смеси для выпечки, начинки, отделочные полуфабрикаты для сдобы и мучной кондитерки, карамельные конфеты, сухие порошкообразные композиции для приготовления напитков. Может использоваться самостоятельно или вместе с иными адипинатами.

Также адипиновая кислота отлично выполняет следующие предназначения:

– служит пластификатором при изготовлении пластических масс;

– способствует созданию высококачественной бумаги (полиграфическая отрасль);

– используется в создании эфиров и красителей;

– выступает важнейшим компонентом ряда хим. средств, разработанных для борьбы с накипью;

– помогает удалять остатки клеевых субстанций, замазок после заполнения междуплиточных швов, а также других ремонтно-строительных материалов (как правило, керамическая облицовка в строительстве);

– задействуется в качестве дубителя в предварительной кожобработке;

– дает промежуточные продукты синтеза;

– вводится в оттеночные ополаскиватели и прочие окрашивающие средства для волос, так как характеризуется водоотталкиванием и обладает свойствами нейтрализатора.

Немало востребованы и эфиры 1,4-бутандикарбоновой кислоты. Чаще всего они служат пластификаторами и смазками.

Несколько слов о перевозке-хранении… Рассматриваемая кислота, в отличие от других, в частности этановой или хлористоводородной кислоты, обладает неоспоримым преимуществом: ее можно транспортировать плавом в мешках различными видами ТС: ж/д составами, водным и автомобильным транспортом, – конечно, с соблюдением правил перевозки, предусмотренных на каждом из них. А другие кислоты, в то же время, могут перевозиться практически только наливом в цистернах, специально для этого предназначенных. Следовательно, в случае с адипиновой к-той логистика отличается большим удобством, меньшими затратами. А это, в свою очередь, положительно отражается на себестоимости конечного продукта.

Упаковывают данный материал в специальные мешки, которые состоят из несколькослойных бумажных частей и ПЭ-вкладышей. Также упаковка возможна в открытые ламинированные мешки с 1 слоем ламинированной ПЭ-мешочной бумаги и 5 слоями бумаги без пропитки.

Для хранения (обязательно в упаковке производителя) подходят сухие склады неоткрытого типа, температура в которых не должна превышать 50 °С.

Гарантийный срок годности данного реактива при реализации необходимых условий перевозки и хранения составляет 1 год от даты производства.